健康保険証が利用できるのは退職日当日までです。この期日は、自分で伝えて退職した場合も変わりません。
たとえば、8月31日付で退職した場合は、健康保険証が使えるのは8月31日の23時59分までとなり、9月1日からは使用できなくなります。
使用できなくなった保険証で医療機関を受診すると、後日、保険組合が負担した医療費（7〜8割）を返還請求されるため、退職日の翌日以降は使用しないようにしましょう。
保険証は速やかに会社へ返却する必要がありますが、その返却手続も退職代行業者を通して行える場合があります。